Caro Dan, parto dal tuo ultimo dubbio: si, ti confermo che esiste ancora la regola dei 5 anni, per cui, purtroppo, avendo una sola auto tra te e la tua compagnia, finirà che una delle due polizze andrà a decadere.
Il fatto che tu abbia l’auto aziendale non ha alcuna influenza: questa è intestata alla società e non vi è alcun collegamento con te, anche se ne sei l’utilizzatore abituale.
Da un punto di vista economico, ti conviene non modificare niente e far usare la tua auto alla tua compagna, magari inserendola a libretto come utilizzatore abituale. E poi, tra 4 anni, valutare se e come tentare di salvare la sua polizza in qualche modo, ad esempio potreste fare una voltura (solo allora) della tua auto a suo nome, lei riutilizzerà il suo attestato in scadenza e tu avrai altri 5 anni di validità.