La situazione ha una sua ambiguità.
Da un lato, la libera circolazione di merci nella Comunità Europea, di cui l’Uk e ovviamente la Scozia fanno parte, dovrebbe garantire la libera circolazione del mezzo a targa Italiana, ma solo se si presume importato temporaneamente, essendo intestato a persona residente in Italia.
D’altro canto, a fronte di ripetuti controlli mirati, potrebbe essere contestato il fatto che l’auto sia in realtà importata a tempo indeterminato, in quanto appunto usata da un residente, cosa che obbligherebbe al cambio di targa. Peraltro in UK ci sono controlli specifici.
Cosa fare? Davvero non saprei cosa consigliarti, dipende dalla propensione al “rischio”. Una cosa utile potrebbe essere, se ne ha la possibilità, uscire e rientrare periodicamente dall UK, tenendo traccia in qualche modo (es. vignette autostradali).